Trinta e cinco anos após o chocante assassinato de três adolescentes, o infame "Sweet Sixteen Killer" retorna na noite de Halloween para fazer uma quarta vítima. Jamie, de dezessete anos, ignora o aviso de sua mãe superprotetora e fica cara a cara com o maníaco mascarado e, fugindo para salvar sua vida, acidentalmente viaja no tempo de volta para 1987, o ano do assassinatos originais. Forçada a navegar na cultura desconhecida e ultrajante dos anos 1980, Jamie se une a sua mãe adolescente para derrubar o assassino de uma vez por todas, antes que ela fique presa no passado para sempre.

The teenagers of Disney's most infamous villains return to the Isle of the Lost to recruit a new batch of villainous offspring to join them at Auradon Prep.

Mal, Jay, Carlos e Evie tentam encontrar seus lugares em Auradon, mas a pressão de se tornar um membro perfeito da realeza deixa Mal deslocada.

Os principais vilões dos contos de fadas vivem isolados em uma ilha distante. Entretanto, quando o filho da Bela e da Fera assume o reino de Auradon, ele resolve perdoar os filhos dos vilões, permitindo que convivam e estudem na principal escola do local. É lá que Mal, filha de Malévola; Evie, filha da Rainha Má; Jay, filho de Jafar; e Carlos, filho de Cruela De Vil, precisarão decidir se seguirão o caminho dos pais ou se tomarão outro rumo.