Um casal de artistas britânicos, Harriet e Peter Fox, estão lutando a todo custo para fugir do pagamento de uma dívida de jogo enorme, que devem pagar ao mafioso Ivanka. Para isso, eles tomam uma atitude ousada: partir para Los Angeles e lá realizar um dos maiores roubos de jóia da história.

Roger Greenberg é solteiro, quarentão e propositalmente desocupado. Em busca de um lugar para recomeçar sua vida, ele concorda em cuidar da casa de seu irmão em Los Angeles e tenta se reaproximar do seu antigo colega de banda e de sua ex-namorada. Mas velhos amigos não são necessariamente melhores amigos, e Greenberg logo se vê forjando uma relação com a assistente pessoal de seu irmão, Florence. Apesar de suas tentativas de não se envolver, Greenberg percebe que ele pode, no mínimo, ter encontrado uma razão para ser feliz.

Quando um detetive e um ladrão se enfrentam, aprendem o quanto precisam um do outro e que a linha que os separa nem sempre é muito clara.