Chris Farraday (Mark Wahlberg) já tinha largado a vida de contrabandista, mas Andy (Caleb Jones), o irmão de sua esposa Kate (Kate Beckinsale), se meteu numa jogada e perdeu a mercadoria. Agora, ele precisa voltar à ativa para recuperar o prejuízo porque Tim Briggs (Giovanni Ribisi) e seus capangas, começam a ameaçar sua esposa e a família. Começa então um forte pressão e Chris vai precisar de toda a sua experiência e contatos para vencer essa corrida contra o relógio e pagar uma dívida de milhões de dólares.

Billy Costigan, um jovem policial, recebe a missão de se infiltrar na máfia, mais especificamente no grupo comandado por Frank Costello. Billy conquista sua confiança ao mesmo tempo em que Colin Sullivan, um criminoso que atuou na polícia como informante de Costello, também ascende dentro da corporação. Tanto Billy quanto Colin se sentem aflitos devido à vida dupla que levam. Mas quando a máfia e a polícia descobrem que há um espião entre eles, a vida de ambos passa a correr perigo.