Um trio de desajustados cuja dinâmica irreverente e carregada de sexo se torna uma surpreendente história de amor, à medida que sua atitude espontânea e frívola em relação ao passado ou ao futuro falha uma e outra vez.

Murray (Woody Allen) é um senhor de idade que, durante uma conversa sobre sexo, diz que conhece um gigolô. Ao saber o quanto poderia ganhar como cafetão, ele tenta convencer seu amigo, Fioravante (John Turturro), a entrar para o ramo. Só que ele é um pacato jardineiro e não quer se envolver em algo do tipo. Após muita insistência de Murray, Fioravanti topa fazer um programa com a doutora Parker (Sharon Stone), que está bastante insegura por ser a primeira vez que trai o marido. O sucesso do encontro faz com que a fama de Fioravanti corra entre as amigas da doutora, assim como ele mesmo passa a notar melhor as qualidades da nova profissão.