Laura (Vera Farmiga) é uma mulher que busca viver uma vida tranquila e que faz o possível para ajudar as pessoas. No entanto, seus desejos e sua generosidade característica entram em conflito quando ela precisa levar Jack (Christopher Plummer), um homem que é seu pai e também é um criminoso, em uma viagem de carro do Texas até a Califórnia. Os dois e Henry, filho de Laura, que também vai junto, vão aprender da maneira mais confusa e difícil o que significa ser uma família.

Conor é um garoto de 13 anos de idade, com muitos problemas na vida. Seu pai é muito ausente, a mãe sofre um um câncer em fase terminal, a avó é uma megera, e ele é maltratado na escola pelos colegas. No entanto, todas as noites Conor tem o mesmo sonho, com uma gigantesca árvore que decide contar histórias para ele, em troca de escutar as histórias do garoto. Embora as conversas com a árvore tenham consequências negativas na vida real, elas ajudam Conor a escapar das dificuldades através do mundo da fantasia.

Peter (Levi Miller) é um garoto de 12 anos que vive em um orfanato em Londres, no período da Segunda Guerra Mundial. Um dia, ele e várias crianças são sequestradas por piratas em um navio voador, que logo é perseguido por caças do exército britânico. O navio escapa e logo ruma para a Terra do Nunca, um lugar mágico e distante onde o capitão Barba Negra (Hugh Jackman) escraviza crianças e adultos para que encontrem pixum, uma pedra preciosa que concentra pó de fada. Em pleno garimpo, Peter conhece James Hook (Garreth Hedlund), que tem planos para fugir do local.