Independente, despreocupada e com vinte e poucos anos, Natasha percebe que está namorando cinco rapazes ao mesmo tempo e que, para seguir sua vida e se comprometer, ela terá que terminar com quatro deles.

O jogador de poker Gerry (Ben Mendelsohn) não está mais em sua maré de sorte. Com dificuldades financeiras e correndo risco de vida, seu caminho cruza com o de Curtis (Ryan Reynolds), um jogador mais jovem, talentoso e carismático. Logo, Gerry vê nele a chance de mudar sua sorte. Os dois partem em uma viagem rumo a um grande campeonato em Nova Orleans, onde vão encontrar diferentes tipos de pessoas e situações, em um busca por aquilo que perderam.