O professor de teatro Sandy Kominsky e seu melhor amigo Norman Newlander enfrentam as alegrias e tristezas da velhice com muito bom humor.

Quinn (Simon Helberg) namora Devon (Melanie Lynskey) há muito tempo e está pronto para pedi-la em casamento. Acontece que pouco antes da proposta ele descobre que outra mulher linda está apaixonada por ele e hesita entre seguir com o casamento ou experimentar a nova relação. Devon descobre a dúvida de Quinn, entra em crise e parte para Paris. Agora o namorado terá que reconquistá-la.