Em 1896, o psicólogo Laszlo Kreizler recebe do comissário de polícia Theodore Roosevelt a missão de capturar um assassino que está aterrorizando Nova York.

Na década de 1950, Hollywood vive o auge da Era de Ouro. Mas para fazer tudo isso funcionar não é nada fácil para o especialista em resolver grandes encrencas Eddie Mannix (Josh Brolin). Ele tem um grande problema pela frente quando o astro da grande produção Ave, César!, Baird Whitlock (George Clooney), é sequestrado.