Comédia romântica de vários estilos sobre as pessoas que trabalham em casamentos para criar o dia perfeito para um casal amoroso - enquanto as suas próprias relações são bizarras, estranhas, loucas e longe de serem perfeitas.

Após voltar com a família para sua cidade natal, Lenny Feder e seus amigos de infância aprendem boas lições com seus filhos e alguns vizinhos.

Jack, um publicitário de sucesso com uma linda família, enlouquece com a visita de sua irmã gêmea Jill no dia de Ação de Graças. As coisas ficam ainda mais fora de controle quando Jill decide ficar mais tempo.

Infeliz em sua tentativa de casamento, Danny passa a vivenciar relacionamentos sem compromisso para driblar a carência. Assim, ele toca sua vida como cirurgião plástico bem sucedido, tendo sua melhor amiga Katherine, mãe solteira de um casal, como fiel escudeira. Quando conhece a jovem Palmer e a paixão toma conta de ambos, ele inventa, para tentar conquistá-la, que é marido de Katherine, pai das crianças e que vai se separar.

A morte do treinador de basquete da infância de velhos amigos os reúne no mesmo lugar que celebraram um campeonato anos atrás. Os amigos, acompanhados de suas esposas e filhos, descobrem que idade não significa o mesmo que maturidade.