Tom Brand (Kevin Spacey) é um poderoso e arrogante empresário, que está obcecado com a ideia de construir o maior arranha-céu da América do Norte. O problema é que seu atual empreendimento, em construção em Nova York, sofre a concorrência de um prédio sediado em Chicago, que pode receber uma antena no teto apenas para superar a disputa. Paralelamente, Tom precisa comprar um presente para sua filha, Rebeca (Malina Weissman), já que o aniversário dela se aproxima. A garota há anos lhe pede um gato, mas Tom se recusa a comprá-lo porque odeia o animal. Sem encontrar outra alternativa, ele acaba indo na estranha loja de Felix Perkins (Christopher Walkins), um encantador de gatos que lhe vende o Sr. Bola de Pêlos. Entretanto, uma disputa dentro de sua própria empresa faz com que Tom sofra um acidente e, repentinamente, tenha sua consciência transferida para o gato recém-comprado.

Franny (Richard Gere) é um rico e exêntrico filantropo. Na tentativa de reviver seu passado, ele acaba interferindo na vida de recém-casados, como a de Olivia (Dakota Fanning), a jovem filha de um amigo falecido, e Luke (Theo James), o noivo dela.

Maggie Peyton sempre foi proibida de seguir seus sonhos de corrida por seu pai superprotetor e não tem ideia de que sua vida está prestes a dar uma enorme guinada. Depois de descobrir o irresistível Herbie em um ferro-velho, eles formam uma equipe mágica que vai salvar sua família e reescrever os livros de recordes de corrida.