Douglas Brown é um astro de cinema que acorda e descobre que está sendo chantageado por alguém que não conhece. Ele chama seu agente, Jack Girardi, que por sua vez chama o detetive particular Frank Manascalpo de Hollywood para resolver as coisas. Frank trabalha bem no início, mas ele encontra o homem errado.

Laguna Beach, Califórnia. Ben (Aaron Johnson) e Chon (Taylor Kitsch) são grandes amigos que dividem a mesma namorada, Ophelia (Blake Lively), e cuidam de um negócio próprio de plantio e distribuição de maconha. A vida do trio segue de vento em popa até o surgimento de um perigoso cartel mexicano, que lhes oferece sociedade. Como Ben e Chon não aceitam a proposta, Ophelia é sequestrada. O resgate equivale a toda a grana que eles ganharam nos últimos cinco anos. Os amigos aceitam pagar a quantia, mas elaboram um plano alternativo para que possam ficar com Ophelia e o dinheiro.