Jesse é um carismático cantor de country sem nenhuma sorte, mas após um inesperado encontro com uma antiga paixão, ele irá repensar as escolhas que fez e os caminhos que seguiu na vida.

Peg Dahl, uma golpista de Buffalo, fará de tudo para escapar de sua cidade natal, Buffalo, estado de Nova York, e assim ela chega ao submundo das cobranças de dívidas.

When the world's greatest spy meets the woman of his dreams, he abandons his adventurous existence and settles into the security of suburbia.

Durante seis meses, Jordan Belfort (Leonardo DiCaprio) trabalhou duro em uma corretora de Wall Street, seguindo os ensinamentos de seu mentor Mark Hanna (Matthew McConaughey). Quando finalmente consegue ser contratado como corretor da firma, acontece o Black Monday, que faz com que as bolsas de vários países caiam repentinamente. Sem emprego e bastante ambicioso, ele acaba trabalhando para uma empresa de fundo de quintal que lida com papéis de baixo valor, que não estão na bolsa de valores. É lá que Belfort tem a idéia de montar uma empresa focada neste tipo de negócio, cujas vendas são de valores mais baixos mas, em compensação, o retorno para o corretor é bem mais vantajoso. Ao lado de Donnie (Jonah Hill) e outros amigos dos velhos tempos, ele cria a Stratton Oakmont, uma empresa que faz com que todos enriqueçam rapidamente e, também, levem uma vida dedicada ao prazer.