A história gira em torno de um pai completamente inseguro (Biggs), que sem conseguir encontrar trabalho em sua área, aceita um emprego de motorista de prostitutas (Montgomery, Tisdale, Murphy) pela cidade de Los Angeles. A história se passa ao longo de uma noite.

Charlie é um playboy que não acredita no amor, e está tão certo disso que aceita uma aposta de seus dois melhores amigos, Rick e Victor, que dizem que se ele conseguir permanecer com uma mulher durante um mês, ele irá se apaixonar. Charlie só não esperava conhecer a bela e misteriosa Eva, com quem começa um romance. Antes convencido que o caso não duraria, ele passa a se questionar se aquele relacionamento merece durar mais de uma noite.