Depois da segunda guerra mundial, uma escritora faz uma estreita relação com um inesperado grupo de pessoas que moram na ilha de Guernsey.

Ronit (Rachel Weisz) precisa voltar para sua cidade natal após a morte de seu pai distante - um rabino. Mas ela causa um rebuliço no pacato local ao recordar uma paixão proibida pela melhor amiga de infância, que atualmente é casada com seu primo.

Na história, Pip (Philip Pirip), um órfão de 11 anos, é amigo da cruel Estella , filha da senhorita Havisham, diretora de um orfanato, que acredita que o garoto está predestinado a ter um grande futuro. No entanto, através de sua ajuda, ele se torna aprendiz de ferreiro. Acreditando que sua vida se resumirá a isso, Pip dedica-se a aprender essa profissão. Após alguns anos, já adolescente, Pip é abordado por um advogado que lhe diz ser ele o herdeiro de uma grande fortuna. Porém, Pip somente receberá a herança depois que completar 21 anos, na condição de que jamais tente descobrir a identidade de seu benfeitor. Assim, Pip parte para Londres em busca de seu futuro e na esperança de reencontrar Estella.