Inspirado na história real do aposentado Jerry Selbee que descobre uma brecha matemática na loteria de Massachusetts e, com a ajuda de sua esposa, Marge, ganha milhões e usa o dinheiro para reerguer sua pequena cidade em Michigan.

Um casal em uma viagem de mochila descobre uma cidade mágica onde todos agem como se estivessem em um musical dos anos 40.

Portia Nathan trabalha no escritório de candidaturas da prestigiosa universidade de Princeton, onde está prestes a conseguir uma grande promoção. Um dia, o velho amigo John Pressman convida-a a visitar a escola colegial onde ele trabalha, no intuito de conhecer Jeremiah, um candidato em potencial à universidade. Chegando no local, John revela sua real intenção com o convite: ele suspeita que o garoto seja o filho que Portia entregou à adoção. Intrigada com essa possibilidade, ela põe sua carreira em perigo para se aproximar de Jeremiah e reatar com o seu passado.