Uma estudante do ensino médio que acabou de mudar de escola descobre uma nova paixão quando começa a trabalhar para o jornal da escola.

Após ser acusada de ser muito inibida por seu ex-namorado, uma violinista cria uma lista de afazeres bastante louca que a envia em uma vertiginosa jornada de autodescoberta.

Henry é o melhor aluno de sua classe e justo quando experimenta maconha pela primeira vez, o diretor da escola decide fazer um teste de drogas que poderá acabar com sua formatura tão sonhada. Agora ele precisa elaborar um plano para se salvar!

Para sair da fossa de seu último relacionamento, Adam (Ashton Kutcher) firma um acordo com Emma (Natalie Portman), uma antiga amiga: os dois irão se relacionar sem compromisso. Para isso funcionar, eles impõem algumas regrinhas. No entanto, as coisas logo começam a sair do controle.